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高3有機化学の問いです。 シクロヘキセンに臭素の四塩化炭素溶液を付加させる...

ibe********さん

2018/10/818:00:04

高3有機化学の問いです。

シクロヘキセンに臭素の四塩化炭素溶液を付加させるとtrans-1,2-ジブロモシクロヘキサンが生じ、臭素の色は消失した。
(1)この化合物には鏡像異性体が存在するこ

とを示せ。
(2)反応により得られたジブロモシクロヘキサンの旋光度を測定すると、比旋光度は0℃で、平面旋光を回転させないことが分かった。その理由を述べよ。

どなたか解説して頂けると嬉しいです。

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ベストアンサーに選ばれた回答

stu********さん

2018/10/1000:03:28

(1)

trans体ということは、片方のBrは上向きに、もう片方のBrは下向きに付加したということです。その図と、それを鏡に写したときの図が重ならないことを示せばoKです。

(2)鏡像異性体というからには2つの化合物が生じています。どちらかが多いと比旋光度は+になったり-になったりします。0ということは、2つの化合物が1:1の割合で生成したということを表しています (ラセミ体といいます)。

質問した人からのコメント

2018/10/15 09:45:02

丁寧に解説していただきありがとうございました。
これからも勉強頑張ろうと思います。

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