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この反応でピリジンを用いるのはピリジンの方が良い脱離基になれるからですか

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ID非公開さん

2018/11/1509:55:29

この反応でピリジンを用いるのはピリジンの方が良い脱離基になれるからですか

また、ハロゲンでも良い脱離基なので反応は進行するように思われるのですが
ピリジンを使用するのはなぜですか

ピリジン,良い脱離基,ハロゲン,反応,アシルピリジニウム,アシルピリジニウム塩,陽イオン

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gre********さん

2018/11/1514:53:59

確かにピリジンを入れなくても進行しますが、酸塩化物そのものより、図示されているアシルピリジニウム塩の方が、陽イオンになっているだけより求電子的で高活性です。

なお、ピリジンを入れなかったら、当然、発生するHClを補足するために1当量分のアミンが消費されてしまうので、何らかの塩基は入れないといけないですが。

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