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有機化学の質問です!

flo********さん

2018/12/419:28:46

有機化学の質問です!

「メソ体」、「メソ化合物」とは、
「アキラルなエナンチオマー」なのか
「アキラルなジアステレオマー」のどっちですか?

教科書にはアキラルなジアステレオマーと書いてあったのですが、それだと矛盾が生じてしまう気がするんで分からなくなりました

出来れば早めにお願いします!

補足すみません!もう少し詳しく言うと教科書には
「2つ以上のキラル中心を有する化合物のうち、アキラルなジアステレオマーのことである。」と書かれていました

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ベストアンサーに選ばれた回答

gre********さん

2018/12/422:38:24

アキラルなジアステレオマーというのは変な表現ですが、以下の意味で書いてあったのではないでしょうか。
いま、以下のような2つの不斉中心がある分子を考えます。
PhBrCH-CHBrPh
ようするにスチルベンに臭素を付加させたものです。
ここで、2つの不斉炭素の立体を考えると、以下の4通りができますね。

1 R,R
2 S,S
3 R,S
4 S,R

1,2はエナンチオマーの関係にあります。

3,4もそうです。
ただ、3,4はよく考えるとわかりますが、同じ分子です。これがメソ体です。
つまりアキラルですね。

ここで、(1,2)のペアと、3(または4)は、立体異性体ではありますが、エナンチオマーではありませんから、ジアステレオマーの関係にありますね。

ですので、あなたの書いている表現は、メソ体とは、対応するエナンチオマーを持った立体異性体に対して、ジアステレオマーの関係にある、アキラルな分子、ということではないか、と思います。

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質問した人からのコメント

2018/12/6 18:39:23

迅速な返信ありがとうございました‼️
とても助かったし色々勉強になりました!

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