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なぜフェノールは酸性で、アニリンは塩基性なんでしょうか。どちらも孤立電子対が...

leo********さん

2019/1/814:11:29

なぜフェノールは酸性で、アニリンは塩基性なんでしょうか。どちらも孤立電子対があり、電子親和力が高く、フェニル基と共役しそうなものです。

補足有機化学の授業でやったような気がしますが、だいぶ昔でして、~~則に沿うと○○みたいな説明ではなく、現象論的にご教授いただけると幸いです。

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ベストアンサーに選ばれた回答

gau********さん

2019/1/814:20:24

良いご質問に思います。

たしかにそのとおりで、じつは、フェノールも相手によっては弱いながら塩基として作用します。強い酸をぶつけると、ローンペアにプロトン化をうけますし、金属イオン(ルイス酸)などに配位(ルイス塩基としての作用)をします。

ただ、ご指摘の通り、塩基としての性能はあにりんの方がはるかにうえです。
この違いは、電気陰性度で説明することができます。

NとOでは、Oの方が電気陰性度が大きいですから、ローンペアを自分に強くひきつけます。ということは、塩基としての作用(=ローンペアを相手に与える)があにりんにくらべ弱いことになります。
NとOの電気陰性度というのは、数値としては大した違いではないのですが、微妙な違いが化合物の性質としては決定的な違いになることの一例です。

  • 質問者

    leo********さん

    2019/1/814:58:32

    では、アンモニアやメチルアミンに比べアニリンが弱塩基なのは、フェニルとの共役により、ローンペアが引き付けられているという解釈で良いでしょうか。

    では塩基じゃないと思いますがトリフェニルアミンのようなものとフェノールを比べると塩基性はどちらが大きいのでしょうか。

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質問した人からのコメント

2019/1/8 15:27:22

そうですね。電子だけで話は出来ないんですよね。
たしかに、パラ位への反応か・・・なるほどです。
ありがとうございました。

ベストアンサー以外の回答

1〜1件/1件中

kat********さん

2019/1/814:52:54

酸性塩基性というのは基本的には水溶液中の性質です。

ですから、酸性の物質というのは自分が持っている水素原子を水分子(酸素原子)に押し付ける力が強い物質です。

①OH+H2O→O(-)+H3O(+)

②NH2+H2O→N(-)+H3O(+)

②を見れば分かると思うんですけど、電気陰性度てきに、O(+)になってN(-)になるのは不自然じゃないですか。したがって、よっぽど酸性度を上げてくれるような置換基が窒素にくっ付いてくれないと窒化物は酸になりません。

一方で、酸素と酸素同士であれば五分なので、酸性度をちょっとでも上げてくれるものが付けば酸化物は酸性になります。

ベンゼン環は酸性度を上げる置換基ですので、フェノールは酸性になります。でも、そこまで酸性度を上げる置換基じゃないので、アニリンは塩基性です。

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