複数の友人・知人にヨーロッパ在住者がおり、 私もオランダで就職し数年間働いた経験あります。 私は数年前に家族の事情で日本に戻ってきましたが、 私自身も現地の日系企業で営業マンしてました。 では各項目ごとに私なりの経験とアドバイスを書きますが、 あくまでも個人的な経験と見解をご了承ください。 ワーキングホリデーは年齢オーバーもしくは検討してない、 投資ビザの資金はない、という前提でお話します。 ＞①いきなり海外就職 予算と時間を考えると一番コスパ良いですが、 既に現地で働いた経験ないのであれば厳しいでしょう。 よほど特殊なスキルがあれば可能かもしれません。 いきなりステーキみたいなキャッチ―さありますが（笑）。 ＞②現地の大学院・MBA等ビジネススクールに留学してから海外就職 これは十分ありだと思います。このケース多く見てきました。 特に海外に一回も住んでない場合は憧れや旅行だけで分からない、 現地の肌感覚での生活感がつかめるのでおすすめです。 ネット情報は役に立たないことも多いですし。 これ言ったら、このサイトの否定にもなりますが（笑）。 ＞③現地で起業 質問者さんは普通のサラリーマンなので、脱サラ感覚で海外で起業は あまりにも無謀だと思います。 一度日本で起業して経験を積んで海外支社設立はアリかもしれません。 ＞④現地でフリーランス ③の回答と同じです。 ネット上で海外フリーランス、特にドイツを勧める方がいますが 経験無く海外でいきなりフリーランスはリスキーすぎると思います。 ＞⑤今の彼女と結婚して現地にとりあえず行く EU国籍の方と結婚すればビザは問題ないですが、仕事のあてもなく とりあえず行くのは無謀ではないでしょうか？ 失礼申し上げますが国際結婚の離婚率は日本人同士よりも高いし、 実際にヨーロッパで国際結婚してる友人の離婚を沢山見てきました。 私もオランダ人や現地の女性と交際しましたが、難しかったです（笑）。 また、質問者さんが彼女さんとの交際がどのレベルなのか分かりませんが、 ビザのために結婚でなく自然な流れで結婚するほうが適切でしょう。 確かにビザあれば仕事は何でもできますし日本食レストラン通称じゃパレスは 日本人労働者の需要が常にありますが、逆に言えば日本人でもビザさえあれば 簡単にできるような仕事はキツくて賃金も安いなど疑問です。 そういう仕事で（ワーホリさん学生さんに多い）海外生活が嫌になった、 こんな人たちを見聞きしてきました。 でも①から⑤まで同時に可能性をさぐりつつ、せっかくヨーロッパ人の 彼女さんがいるのなら（どこの国？）協力してもらって活動しましょう。 どこでもそうですが、現地の口コミ・人脈を通じての就職も多いですよ。 そういう意味では、ヨーロッパでの海外就職や移住のサービスを提供する 会社・業者を移住するのはどうでしょう？ リクナビなどのいわゆる大手転職サイトは希望の国への仕事情報は少なく、 小さくても特化した会社が良いと思います。 私自身もこういうサービスを使って移住実現しましたし、国が違っても 友人知人にも同じようにしてヨーロッパ移住した人たちいます。 ご参考までに有用な会社を紹介しますので、早めに相談してはどうでしょう？ GJJ海外就職デスク https://www.kaigai-shushoku.com/ アジア情報が大多数ですがヨーロッパ情報も有用です。 海外就職イベントも沢山実施してるのも良いですね。 イベント参加で仲間できるのはうれしいと思います。 ビジネスパラダイム https://www.business-paradigm.com/ ヨーロッパ留学サービスが主ですが海外就職サービスも充実です。 単なる語学留学でなく学位取得とヨーロッパ現地就職を目指すには、 経験豊富なスタッフさんたちからのアドバイスは有用だと思います。 ユーロB&Vコンサルティング https://www.eurovisa.jp/ 欧州移住サービス特化で質問者さんに一番合うかもしれません。 お世話になりましたがヨーロッパ移住に関するニッチなサービスや、 欧州での起業やビジネスに関するサービスも有用だと思います。 以上、老婆心ながらお役に立てればと思います。 大変で面倒なこともありますが、海外で働くのはキャリアアップなりますし 好きな国で好きな人と住むのは人生で何よりの楽しさと喜びだと思います。 日本のためにも、グローバル人材となってご活躍されるよう応援してます。