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有機化学 〈酪酸CH3-CH2-CH2-COOHを2-ブタノールに溶かし、少量の濃硫酸を加えて...

mat********さん

2019/2/2722:12:17

有機化学

〈酪酸CH3-CH2-CH2-COOHを2-ブタノールに溶かし、少量の濃硫酸を加えて加温したところ〉、芳香のある化合物Aを生じた。

問 化合物Aを単離するには、〈〉内の操作後にどのような実験操作をしたらよいか。

という問の答えは下画像(2)ですが、なぜこの操作で単離出来るのかということ、中でも炭酸水素ナトリウムを加える理由がよくわかりません。

ご回答お願いします。

ブタノール,化合物,濃硫酸,炭酸水素ナトリウム,化合物A,エーテル,酪酸

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ベストアンサーに選ばれた回答

gau********さん

2019/2/2809:34:22

たいてい、この手の反応では、原料のどっちか(あるいは両方)がある程度は反応しきれず残ります。
しかし、酪酸も2-ブタノールもそれなりに水に溶けます。一方でここで生じるエステルは水にとけすエーテルにとけるので、水とエーテルで分配すれば、後者が優先してエーテル層に移動します。
また、反応で残った酪酸、および触媒につかった硫酸を中和して除くために、重曹を入れています。

・・・ただし・・・
上記の重曹の効果で、酪酸はおおむね除去できるのですが、2-ブタノールは、意外にエーテルにも溶けるので、上記の操作だけでは、2-ブタノールが残っていた場合、最後までついてきてしまいます。
酪酸の方を多めに使って、2-ブタノールが完全に消費されるようにしているのなら、まぁ良いのですが。

質問した人からのコメント

2019/2/28 21:59:52

丁寧なご回答ありがとうございました。

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