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ピリジン誘導体等において酸性度とπスター軌道のエネルギー準位の間にはなにか関係...

swe********さん

2019/5/3012:00:04

ピリジン誘導体等において酸性度とπスター軌道のエネルギー準位の間にはなにか関係性がありますか?
自分のイメージでは酸性度が高いものは軌道のエネルギーは低く、塩基性度が高いものは軌道

のエネルギーは高くなるものと思っています。

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bla********さん

2019/5/3014:10:32

ピリジンの塩基性は,π電子系と直交している分子平面内のN原子の孤立電子対です.従って,πやπ*のエネルギーレベルと塩基性とは,直接的な関係性はありません.
置換基による電子効果が,σ系とπ系で同じように働くなら,結果的に,両電子系のエネルギーレベル,あるいは孤立電子対に相当する部分の電荷に,同じような効果を与えることはありうることでしょう.相関関係があっても,因果関係にない.

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