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化合物 A は ①カルボニル基とベンゼン環をもつ分子式 C8H8O の化合物で,②フェーリング液を還元せず,銀鏡反応も示さない。

化合物 A は ①カルボニル基とベンゼン環をもつ分子式 C8H8O の化合物で,②フェーリング液を還元せず,銀鏡反応も示さない。 A を還元すると, 分子式が C8H10O のアルコール B ができる。 B から水を脱離させると, 化合物 C が生じる。 Cは臭素と容易に反応し, 分子式が C8H8Br2 の化合物 D になる。 この反応では,ベンゼン環の水素原子は臭素原子で置換されない。 また,微量の白金が存在する条件で,化合物 C を水素と反応させると,分子式が C8H10 の化合物 E が生じる。 (1) 下線部①の条件を満たす有機化合物の示性式は3つ(オルト・メタ・パ ラのあるものは1つとして)書ける。すべて示せ。ただし,ベンゼン環はC6Hn-で表わすこと。 (2) 下線部②で,フェーリング液を還元し,銀鏡反応を示す官能基の名称を記せ。 (3) 化合物 B, C, D, E の示性式を示せ。ただし,ベンゼン環はC6Hn-で表わすこと。 (4) 化合物 A~E のうち,不斉炭素原子をもつ化合物は2つある,どれか,記号で答えよ 教えていただきたいです。

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(1) C₆H₄(CH₃)CHO, C₆H₅CH₂CHO, C₆H₅COCH₃ (*C₆H₄(CH₃)CHO には o-, m-, p- がある。) (2) ホルミル基(アルデヒド基) (*ただし芳香環と直接結合した-CHO基はフェ―リング反応を示さない。) (3) B:C₆H₅CH(OH)CH₃ C:C₆H₅CH=CH₂ D:C₆H₅CHBrCH₂Br E:C₆H₅CH₂CH₃ (4) A, D (*Aは C₆H₅COCH₃)