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育児休暇による社会保険料免除について知りたいです。

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月を跨がないといけないのではなく、「月末日を含まないといけない」です。なので12/27からお休みになるならば12/26~1/5にすれば月末日を含みますよ。まぁ今日の新聞記事にもありましたが法の抜け穴を使った脱法行為(違法行為ではない)のでお勧めはしませんが、現行のルールではできてしまいます(;^ω^)