iTunesで購入し、管理している曲をWALKMANに入れて聞くことは可能でしょうか。 可能であれば、やり方を教えていただきたいです。

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その「iTunesで購入し」次第ですね。 iTunes Store のものであれば、そのまま Walkman に入れて聞く事が可能です。 その曲>曲の情報>ファイル で、そのデータの場所が判りますので、そのデータを Walkman に送れば大丈夫です。 それが Apple Music のものであれば、Apple が許可したアプリ・機器でしか再生できません。 Walkman で聞く事はできません。