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【αβグルコース】 グルコースで、アルデヒド基のある炭素を1番炭素とすると、5番...

pon********さん

2010/10/120:09:53

【αβグルコース】
グルコースで、アルデヒド基のある炭素を1番炭素とすると、5番炭素についているヒドロキシ基とヘミアセタール結合してαグルコース、 βグルコースになりますが、どうして6番炭素のヒドロキシ基や2、3、4番炭素のヒドロキシ基とは結合しないのでしょうか?

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ベストアンサーに選ばれた回答

cha********さん

2010/10/420:01:16

それは形成される環の安定性によります。

通常、有機化合物は5原子で構成される五員環や6原子で構成される六員環を作る傾向にあります。これは、三、四員環はsp3混成炭素の結合角よりもずっと小さな結合角度となるために不安定であるからです。同様に七員環以上では結合角が大きくなりすぎるためです。また、五、六員環以外の環では隣り合う置換基が接近し過ぎ、これらの反発も無視できないほどおおきいのです。

実は、グルコースは六員環構造の他に五員環構造もとります。もっとも、六員環構造のほうが五員環構造よりも安定なためにその平衡は大きく六員環側に傾いていますが。

質問した人からのコメント

2010/10/8 03:35:39

回答ありがとうございました。

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