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アルコールとチオールの酸性の強さについて

docrot Kさん

2011/1/2422:58:50

アルコールとチオールの酸性の強さについて

チオールの酸性はアルコールよりもはるかに大きいのですが
S-がO-にくらべてアニオンとして安定なのはなぜですが?
教えてください。よろしくお願いします。

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ベストアンサーに選ばれた回答

fer********さん

2011/1/2503:25:35

>unpan2010_manさん
そういう話ではないと思います。
ほぼ中性であろうと、酸性度(pKa)は定義できるわけで。。。
質問者さんが聞いているのは、OHとSHで何故後者の方がH+を放出しやすいか?
そして、H+を放出しやすいということはS-がO-よりも安定だと考えられるわけで、その理由を問うているのだと思います。


さて、OHとSHで後者の方がH+を放出しやすいのは事実です。
pKaを実際に比べてみればすぐ分かります。
また、その理由としてS-がO-よりも安定だと考えることも妥当でしょう。

ではそれは何故か?
S-の方が最外殻軌道が大きいためです。
O-の場合、最外殻軌道はL殻(2p軌道)なのに対して、S-の場合はM殻(3p)軌道ですよね。
L殻(2p軌道)よりもM殻(3p)軌道の方が大きいのは知っているかと思います。

また、S-やO-の中には多くの電子が入っています。
電子というのは負の電荷を持っていますよね。
よって、電子間で反発するんです。仲が悪いわけですね。
仲が悪い電子同士を小さな部屋(最外殻軌道)に押し込むよりも、大きな部屋に入れた方が反発が減って安定化するのは分かるかと思います。

よって、S-の方が安定化できるわけです。
別の言い方をすると、電子が大きく分極可能なために安定化できるとも考えられますね。

お役に立てば幸いです。

質問した人からのコメント

2011/1/31 12:08:32

成功 丁寧なご解答誠にありがとうございます。
評価が遅れてしまい申し訳ありませんでした。

ベストアンサー以外の回答

1〜1件/1件中

アルコールは中性です。なぜなら共鳴をとることが出来ないからです。

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