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2-ブロモ-2-メチルプロパンとNH3を反応させたときの反応機構

水平カサマツさん

2011/2/2202:09:26

2-ブロモ-2-メチルプロパンとNH3を反応させたときの反応機構

NH3なので塩基性だからカルボカチオン中間体が安定にならないのでSN1とE1は起こらない

第三級ハロゲン化アルキルなのでSN2は起こらない

なのでE2反応が優先して起こる

と考えたんですが正しいですか?

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gbf********さん

2011/2/2411:10:14

NH3なので塩基性だから
カルボカチオン中間体が安定にならないのでSN1とE1は起こらない

この議論が理解できません


2-ブロモ-2-メチルプロパン は 第3級ハロアルカンなので,容易に安定なカルボカチオンが生成する
したがって,SN1,あるいは,E1反応が起こる.
また,第3級ハロアルカンなのでSN2は起こらない

NH3は,塩基性であるため,脱離反応を引き起こす.
したがって,E1反応による2-メチルー2-プロペンが主生成物となる.

アンモニアは,求核性が低い(?)ので置換反応は起こりにくい(この理由はよくわかりません)

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