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トルエンから安息香酸を作るときはトルエンに過マンガン酸カリウムを加えて加熱し...

fuj********さん

2011/10/2920:11:20

トルエンから安息香酸を作るときはトルエンに過マンガン酸カリウムを加えて加熱しますが、トルエンに濃硫酸を加えて加熱するとどうなるのですか?

化学の有機の問題で「トルエンにある操作をすると安息香酸になる。その操作は何でしょう、選択肢から選びなさい。」のような問題があり、選択肢に「濃硫酸を加えて加熱する」と「過マンガンさんカリウムを加えて加熱する」があるのですがどちらも酸化させる反応で、違いがわかりません。
濃硫酸ではダメな理由を教えてください。

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ベストアンサーに選ばれた回答

kmc********さん

2011/10/2921:01:52

濃硫酸ではスルホン化してしまうからです。
スルホン化とは簡単に言えば有機物に硫酸がスルホ基(-SO3H)として結合する事です。
これによってp-トルエンスルホン酸、o-トルエンスルホン酸(示性式:CH3C6H4SO3H) などのスルホン酸が生成されてしまいます。

ですが過マンガン酸カリウムはトルエンのベンゼン環ではなくメチル基の方に反応します。
過マンガン酸カリウムが硫酸より反応性が弱く、構造的に偏った部分を持つメチル基の方が酸化しやすいからです。

質問した人からのコメント

2011/10/29 21:16:17

成功 ありがとうございます!

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