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メチル基 ヨードホルム反応

nin********さん

2012/4/2722:26:44

メチル基 ヨードホルム反応

アセトンや2ープロパノールなのどのアセチル基をもつ物質が

このようなヨードホルム反応を起こすのはわかりますが、

なぜアセチル基をもった物質に限るかがよくわかりません

どなたか教えていただけないでしょうか?

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ベストアンサーに選ばれた回答

kan********さん

編集あり2012/4/2808:15:18

ヨードホルム反応に係るアセチル基の反応性についてですね。

>なぜアセチル基をもった物質に限るかがよくわかりません
→あまりよく考えられていませんが...
結局、当該反応が生じない条件(または、生じる条件)をすべて満たすのがアセチル基なんであろうと思っています。以下、半煮えですが、よかったら読んでください。

まず、下記のURLにある資料にもありますが、必要な条件としては、カルボニル基(C=O)を持ってエノラートとなりうるものであること、エノラートより塩基性のつよい官能基をもたないこと(酢酸とか)、そしてCH I3を生じるのが必要なところ、安定化が少ないCH2I -やCH I2-は脱離しないためCH3IやCH2I2までにしかならないような官能基ではだめ。という諸条件を満たすものとしてアセチル基(つまり、CH3-CO)があるものだと思っています。

http://chemieaula.web.fc2.com/lecture/iodoform_reaction.html
http://www.nhk.or.jp/kokokoza/tv/kagaku/archive/resume034.html

質問した人からのコメント

2012/5/1 19:02:10

感謝 エノラートが鍵を握るのですね!

ベストアンサー以外の回答

1〜1件/1件中

ara********さん

2012/4/2813:19:08

前の回答にもありますように、その反応は塩基によってメチル基からH+が引き抜かれることによって始まる反応であり、それが起こるか起こらないかがポイントになります。
ケトンであればカルボニル基の作用(電子求引性)によってそのH+の引き抜きが起こりますが、酢酸エステルなどであればアルコキシカルボニル基(-COOR)の作用がケトンの場合よりも弱いためにH+の引き抜きが起こりにくく、そのためにヨードホルム反応を起こしません。

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